失敗した友人に、「失敗するのはつらいよね。」という気持ちを伝えたいなら
「You'll get over it.」や「Don't worry about it.」、「 It's not a big deal.」など。
また、「shame(恥)」を使った「That's a real shame.」は、「すごくつらいよね。」と言いたいときに使います。
落ち込んでいる人を慰めるときは、「Don't let it get you down.」など。
他にも、ネイティブがよく言う表現に「Think positive.(前向きに行こうよ。)」や、
「It happens.(そんなこともあるよ。)」。